En noviembre de 1972, la primera Maratón de Portland atrajo a 86 maratonistas (y aproximadamente el mismo número de «medio maratonistas») a un curso en la Isla Sauvie, una extensión plana de tierras de cultivo a 10 millas al noroeste de Portland, bordeada por los ríos Willamette y Columbia. En 1977, la carrera había superado la isla y se había trasladado a la ciudad.
Permaneció en los bordes norte de Portland, primero en el Norte de Portland, organizado por la Universidad de Portland, y luego en el Centro de Exposiciones del Condado de Multnomah, antes de mudarse cerca del centro en 1981, con su inicio y final en el Memorial Coliseum. En 1984, la carrera comenzó y terminó cerca del Ayuntamiento, y se ha mantenido centrada en el centro de Portland desde entonces.
A medida que el maratón se trasladó al centro de la ciudad, se unió al floreciente renacimiento urbano de Portland. En la década de 1970, la ciudad había comenzado a construir lo que ahora es Tom McCall Waterfront Park y reconectar el centro con el río Willamette. En la década de 1980 se produjo una serie de obras de construcción que revitalizaron el distrito central de negocios. El Maratón de Portland fue sin duda parte de esta revitalización, creando un ambiente de festival en el centro de la ciudad durante un fin de semana de finales de septiembre o principios de octubre de cada año.
En 2008, la carrera constituyó un evento de desarrollo económico, atrayendo a 9.000 maratonistas, la mayoría de los cuales son visitantes acaudalados de fuera de la ciudad.
En lugar de ofrecer premios en metálico y un recorrido rápido para atraer corredores de élite, el Maratón de Portland se ha centrado durante mucho tiempo en los corredores promedio. Los récords del curso—2:17:21 para hombres, establecidos en 1997 por Uli Steidl, alumna de la Universidad de Portland, y 2:36: 39 para mujeres, establecidos en 1991 por Hiromi Yakoyama de Tokio—son tiempos sólidos pero no impresionantes.
En cambio, el Maratón de Portland basa su reputación en atraer a una alta proporción de mujeres, el 58 por ciento de los participantes en 2007. Es una de las pocas carreras grandes que permite a los participantes usar iPods y auriculares similares, y da la bienvenida a las crecientes filas de personas que desean caminar las 26.2 millas. En 2003, los caminantes representaban casi un tercio de los finalistas.