Im November 1972 zog der erste Portland Marathon 86 Marathonläufer (und etwa die gleiche Anzahl von „Halbmarathonfahrern“) zu einem Kurs auf Sauvie Island, einer flachen Fläche von Ackerland 10 Meilen nordwestlich von Portland, die von den Flüssen Willamette und Columbia begrenzt wird. Bis 1977 war das Rennen der Insel entwachsen und in die Stadt gezogen.
Es blieb am nördlichen Rand von Portland – zuerst in North Portland, gehostet von der University of Portland, und dann im Multnomah County Exposition Center — bevor es 1981 in die Nähe der Innenstadt zog, mit Start und Ziel am Memorial Coliseum. 1984 begann und endete das Rennen in der Nähe des Rathauses und konzentriert sich seitdem auf die Innenstadt von Portland.
Als der Marathon in die Innenstadt zog, schloss er sich Portlands aufkeimender städtischer Renaissance an. In den 1970er Jahren hatte die Stadt begonnen, den heutigen Tom McCall Waterfront Park zu bauen und die Innenstadt wieder mit dem Willamette River zu verbinden. In den 1980er Jahren folgte eine Bauwelle, die das zentrale Geschäftsviertel wiederbelebte. Der Portland Marathon war zweifellos Teil dieser Revitalisierung und schuf jedes Jahr Ende September oder Anfang Oktober eine Festivalatmosphäre im Kern der Stadt.
Bis 2008 war das Rennen eine wirtschaftliche Entwicklungsveranstaltung, die 9.000 Marathonläufer anzog, von denen die meisten wohlhabende Besucher außerhalb der Stadt sind.
Anstatt Preisgeld und einen schnellen Kurs anzubieten, um Elite-Rennfahrer anzuziehen, hat sich der Portland Marathon lange auf Durchschnittsläufer konzentriert. Die Streckenrekorde – 2:17:21 für Männer, 1997 von Uli Steidl von der University of Portland aufgestellt, und 2:36:39 für Frauen, 1991 von Hiromi Yakoyama aus Tokio aufgestellt — sind solide, aber keine atemberaubenden Zeiten.
Stattdessen stützt sich der Portland-Marathon auf einen hohen Frauenanteil – 58 Prozent der Teilnehmer im Jahr 2007. Es ist eines der wenigen großen Rennen, bei dem die Teilnehmer iPods und ähnliche Headsets tragen können, und es begrüßt die wachsende Zahl von Menschen, die alle 26,2 Meilen laufen möchten. Im Jahr 2003 umfassten Wanderer fast ein Drittel der Finisher.