El producto fue creado por el desarrollador Tony Davis en Delrina, con sede en Toronto, en 1990, y pronto se convirtió en el producto insignia de la compañía. Delrina comenzó produciendo un conjunto de productos de formularios electrónicos conocidos como PerForm y, posteriormente, FormFlow.
En 1990 Delrina dedicó un espacio relativamente pequeño a WinFax en el COMDEX de ese año, donde atrajo fácilmente la mayor atención de cualquier producto de Delrina que se demostrara en ese espectáculo. Este interés convenció a Delrina de la viabilidad comercial del producto. La rápida aceptación de este programa en el mercado pronto superó a la del producto forms inicial en términos de ingresos, y a los pocos años de su lanzamiento, WinFax representaría el 80% de los ingresos de la compañía.
Varias versiones de WinFax fueron lanzadas en los próximos años, inicialmente para Windows 3.x y luego una versión basada en Windows 95. También se crearon versiones para Apple Macintosh («Delrina Fax Pro») y DOS («DosFax»). Las versiones de Windows también se localizaron en los principales idiomas europeos y asiáticos. La compañía hizo nuevas incursiones al establecer vínculos con fabricantes de módems como U. S. Robotics y Supra que incluían versiones simples del producto (llamadas «WinFax LITE») que ofrecían funcionalidad básica. A aquellos que querían características más robustas se les animó a actualizar a la versión» PRO», y se les ofrecieron descuentos significativos sobre la versión minorista independiente. Todo esto rápidamente estableció a WinFax como el software de fax de facto. En 1994, casi 100 compañías estaban agrupando versiones de WinFax, incluyendo IBM, Compaq, AST Research, Gateway 2000, Intel y Hewlett-Packard.
WinFax fue utilizado con frecuencia por viajeros de negocios como impresora ad hoc. Al conectarse a una línea telefónica regular, o a un teléfono de oficina/habitación de hotel a través de un adaptador, un usuario podía enviar un documento a una máquina de fax (en una época en que casi todos los hoteles de clase ejecutiva tenían una máquina de fax en la recepción, pero muy pocos ofrecían impresoras para uso de los huéspedes). Si bien el 200 PPP no era tan suave como el (máximo) 300 PPP ofrecido por las impresoras láser de alta gama, en general era superior a la matriz de puntos.
WinFax PRO 3.0 se lanzó en noviembre de 1993 para Windows 3.x máquinas. Esto fue seguido por una versión para sistemas Macintosh. Esta versión de este producto vio a long life como una versión «no PROFESIONAL» que se incluyó con varios módems de fax al final de su ciclo de producto.
El lanzamiento de WinFax PRO 4.0 en marzo de 1994 reunió una serie de características y tecnologías clave. Introdujo un motor OCR mejorado, mejoras dirigidas específicamente a los usuarios de fax móviles, mejores capacidades de visualización de fax en pantalla y un enfoque en la coherencia y la facilidad de uso de la interfaz. También incluyó por primera vez la capacidad de integrarse directamente con nuevos productos de correo electrónico populares como cc:Mail y Microsoft Mail. Pronto fue seguido por una versión en red del mismo producto, que permitió a varios usuarios compartir un solo módem de fax en un sistema en red. Esta versión del producto también se incluyó con un escáner de escala de grises fabricado por Fujitsu, y se vendió como escáner WinFax.
En 1994, la firma adquirió AudioFile, una empresa especializada en tecnología de voz basada en computadoras. La compañía creó un producto llamado TalkWorks, que permitía a los usuarios usar ciertos fax / módems como cliente de correo de voz. Este programa más tarde se incluiría con versiones posteriores de WinFax y el producto CommSuite 95.