Das Produkt wurde 1990 vom Entwickler Tony Davis bei Delrina in Toronto entwickelt und wurde bald zum Flaggschiff des Unternehmens. Delrina begann mit der Herstellung einer Reihe von elektronischen Formularprodukten, die als PerForm und später FormFlow bekannt waren.
1990 widmete Delrina WinFax auf der diesjährigen COMDEX einen relativ kleinen Raum, wo es leicht die meiste Aufmerksamkeit aller Delrina-Produkte auf sich zog, die auf dieser Messe gezeigt wurden. Dieses Interesse überzeugte Delrina von der kommerziellen Machbarkeit des Produkts. Die schnelle Akzeptanz dieses Programms auf dem Markt überholte bald die des ursprünglichen Forms-Produkts in Bezug auf den Umsatz, und innerhalb weniger Jahre nach seiner Einführung würde WinFax 80% des Umsatzes des Unternehmens ausmachen.
In den nächsten Jahren wurden mehrere Versionen von WinFax veröffentlicht, zunächst für Windows 3.x und dann eine Windows 95-basierte Version. Versionen wurden auch für den Apple Macintosh („Delrina Fax Pro“) und DOS („DosFax“) erstellt. Die Windows-Versionen wurden auch in die wichtigsten europäischen und asiatischen Sprachen lokalisiert. Das Unternehmen machte weitere Fortschritte, indem es Verbindungen zu Modemherstellern wie U.S. Robotics und Supra herstellte, die einfache Versionen des Produkts (genannt „WinFax LITE“) mit grundlegenden Funktionen bündelten. Diejenigen, die robustere Funktionen wünschen, wurden ermutigt, auf die „PRO“ -Version zu aktualisieren, und wurden erhebliche Rabatte gegenüber der Standalone-Retail-Version angeboten. All dies etablierte WinFax schnell als De-facto-Fax-Software. Bis 1994 bündelten fast 100 Unternehmen Versionen von WinFax, darunter IBM, Compaq, AST Research, Gateway 2000, Intel und Hewlett-Packard.
WinFax wurde häufig von Geschäftsreisenden als Ad-hoc-Drucker verwendet. Durch den Anschluss an eine normale Telefonleitung oder an ein Büro- / Hotelzimmertelefon über einen Adapter konnte ein Benutzer ein Dokument an ein Faxgerät senden (in einer Zeit, in der fast alle Business-Class-Hotels ein Faxgerät an der Rezeption hatten, aber nur sehr wenige boten Drucker für die Gäste an). Während die 200DPI nicht so glatt waren wie die (maximalen) 300DPI, die von High-End-Laserdruckern angeboten wurden, war sie der Punktmatrix im Allgemeinen überlegen.
WinFax PRO 3.0 wurde im November 1993 für Windows 3 eingeführt.x Maschinen. Es folgte eine Version für Macintosh-Systeme. Diese Version dieses Produkts sah Long Life als „Nicht-PRO“ -Version, die am Ende ihres Produktzyklus mit verschiedenen Faxmodems gebündelt wurde.
Die Veröffentlichung von WinFax PRO 4.0 im März 1994 brachte eine Reihe wichtiger Funktionen und Technologien zusammen. Es wurde eine verbesserte OCR-Engine eingeführt, Verbesserungen speziell für mobile Faxbenutzer eingeführt, bessere Funktionen zur Anzeige von Faxen auf dem Bildschirm und ein Fokus auf Konsistenz und Benutzerfreundlichkeit der Benutzeroberfläche. Es beinhaltete auch zum ersten Mal die Möglichkeit, direkt in beliebte neue E-Mail-Produkte wie cc: Mail und Microsoft Mail zu integrieren. Es folgte bald eine Netzwerkversion desselben Produkts, mit der mehrere Benutzer ein einzelnes Faxmodem auf einem Netzwerksystem gemeinsam nutzen konnten. Diese Version des Produkts wurde auch mit einem Graustufenscanner von Fujitsu gebündelt und als WinFax-Scanner verkauft.
1994 erwarb das Unternehmen AudioFile, ein auf computerbasierte Sprachtechnologie spezialisiertes Unternehmen. Das Unternehmen hat ein Produkt namens TalkWorks entwickelt, mit dem Benutzer bestimmte Fax- / Modems als Voicemail-Client verwenden können. Dieses Programm wurde später mit nachfolgenden Versionen von WinFax und dem CommSuite 95-Produkt gebündelt.