em 15 de dezembro de 2020, Alan e Denise Jackson comemoraram seu 41º aniversário de casamento compartilhando uma foto deles sorrindo juntos no Instagram. Embora o casal pareça feliz agora, nem sempre foi um casamento de conto de fadas. Em 2007, Denise escreveu um livro intitulado it’s All about Him: Finding the Love of My Life with co-author Ellen Vaughn, no qual ela falou sobre as infidelidades de Jackson e a separação do casal em 1997. Ela disse às pessoas: “uma das principais mensagens do livro é sobre o perdão e como a cura pode vir quando trabalhamos com problemas e infidelidades. Provavelmente metade dos casamentos lá fora experimentam o que fazemos, mas há apenas uma porcentagem muito, muito pequena que realmente sobrevive.Quando Denise foi diagnosticada com câncer colorretal em 2010, seu casamento foi testado novamente, mas Alan estava lá para sustentar sua esposa. Ele disse à Coping Magazine: “foi a primeira vez que senti que estava vivendo a frase em nossos votos de casamento para melhor ou para pior.”Depois de dois meses de tratamento, Denise foi declarada livre de câncer, e Jackson escreveu uma de suas baladas mais sinceras sobre suas experiências como cuidador, “When I Saw You Leaving”, que estava em seu álbum de 2012 Thirty Miles West.
o casal de música country compartilha três filhas adultas: Mattie, Alexandra e Dani, de acordo com o Country Fancast.