Le 15 décembre 2020, Alan et Denise Jackson ont célébré leur 41e anniversaire de mariage en partageant une photo d’eux souriant ensemble sur Instagram.
Alors que le couple semble heureux ensemble maintenant, ce n’a pas toujours été un mariage de conte de fées. En 2007, Denise a écrit un livre intitulé It’s All About Him: Finding the Love of My Life avec la co-auteure Ellen Vaughn, dans lequel elle a parlé des infidélités de Jackson et de la séparation du couple en 1997. Elle a dit à People: « L’un des principaux messages du livre concerne le pardon et la façon dont la guérison peut survenir lorsque nous traversons des problèmes et des infidélités. Probablement la moitié des mariages là-bas connaissent ce que nous faisons, mais il n’y a qu’un très, très petit pourcentage qui survit vraiment. »
Lorsque Denise a reçu un diagnostic de cancer colorectal en 2010, leur mariage a de nouveau été testé, mais Alan était là pour soutenir sa femme. Il a déclaré au magazine Coping: « C’était la première fois que j’avais l’impression de vivre la phrase de nos vœux de mariage « pour le meilleur ou pour le pire. »Après deux mois de traitement, Denise a été déclarée indemne de cancer, et Jackson a écrit l’une de ses ballades les plus sincères sur ses expériences en tant que soignant, « When I Saw You Leaving », qui figurait sur son album Thirty Miles West de 2012.
Le couple de musique country partage trois filles adultes: Mattie, Alexandra et Dani, selon Country Fancast.