tuotteen loi Kehittäjä Tony Davis torontolaisessa Delrinassa vuonna 1990, ja siitä tuli pian yhtiön lippulaivatuote. Delrina aloitti valmistamalla elektronisen muodon tuotteita, jotka tunnetaan nimellä PerForm ja myöhemmin FormFlow.
vuonna 1990 Delrina omisti suhteellisen pienen tilan Winfaxille kyseisen vuoden COMDEX-messuilla, missä se sai helposti eniten huomiota kaikista Delrina-tuotteista, joita kyseisessä näyttelyssä esiteltiin. Tämä kiinnostus sai Delrinan vakuuttuneeksi tuotteen kaupallisesta kannattavuudesta. Tämän ohjelman nopea hyväksyminen markkinoilla pian ohitti alkuperäisen tuotteen tulojen suhteen, ja muutaman vuoden kuluttua sen käynnistämisestä WinFax olisi 80% yhtiön tuloista.
winfaxista julkaistiin seuraavien vuosien aikana useita versioita, aluksi Windows 3: lle.x ja sitten Windows 95-pohjainen versio. Versioita tehtiin myös Apple Macintoshille (”Delrina Fax Pro”) ja DOS: lle (”DosFax”). Windows-versiot lokalisoitiin myös suurille eurooppalaisille ja aasialaisille kielille. Yhtiö teki edelleen jalansijaa solmimalla yhteyksiä modeemivalmistajiin, kuten U. S. Robotics ja Supra, jotka niputtivat tuotteen yksinkertaisia versioita (nimeltään ”WinFax LITE”), jotka tarjosivat perustoimintoja. Ne, jotka haluavat vankempia ominaisuuksia kannustettiin päivittää ” PRO ” versio, ja tarjottiin merkittäviä alennuksia standalone retail-versio. Kaikki tämä vakiinnutti nopeasti Winfaxin tosiasialliseksi faksiohjelmistoksi. Vuoteen 1994 mennessä lähes 100 yritystä niputti WinFax-versioita, muun muassa IBM, Compaq, AST Research, Gateway 2000, Intel ja Hewlett-Packard.
Liikematkailijat käyttivät winfaxia usein tilapäisenä tulostimena. Liittymällä tavalliseen puhelinlinjaan tai toimisto – /hotellihuonepuhelimeen sovittimen kautta käyttäjä saattoi lähettää asiakirjan faksilaitteeseen (aikana, jolloin lähes kaikissa business-luokan hotelleissa oli faksi vastaanotossa, mutta vain harvat tarjosivat tulostimia vieraskäyttöön). Vaikka 200DPI ei ollut yhtä sileä kuin huippuluokan lasertulostimien tarjoama (max) 300dpi, se oli yleensä pistematriisia parempi.
WinFax PRO 3.0 julkaistiin marraskuussa 1993 Windows 3: lle.X-koneita. Tätä seurasi versio Macintosh Systemsille. Tämä versio tästä tuotteesta näki pitkän käyttöiän ”ei-PRO” versio, joka oli nipussa eri faksimodeemit loppuun mennessä sen tuotesyklin.
WinFax PRO 4.0: n julkaisu maaliskuussa 1994 kokosi yhteen useita keskeisiä ominaisuuksia ja teknologioita. Se esitteli parannetun OCR-Moottorin, otti käyttöön parannuksia, jotka oli suunnattu erityisesti matkapuhelinten faksinkäyttäjille, paremmat faksien katseluominaisuudet näytöllä ja keskittyen käyttöliittymän johdonmukaisuuteen ja käytettävyyteen. Se sisälsi myös ensimmäistä kertaa mahdollisuuden integroida suoraan suosittuihin uusiin sähköpostituotteisiin, kuten cc:Mail ja Microsoft Mail. Sitä seurasi pian saman tuotteen verkkoversio, jonka avulla useat käyttäjät pystyivät jakamaan yhden faksimodeemin verkkoon kytketyssä järjestelmässä. Tämä versio oli myös nipussa Fujitsun valmistaman harmaasävyskannerin kanssa, ja sitä myytiin nimellä WinFax Scanner.
vuonna 1994 yritys osti tietokonepohjaiseen puhetekniikkaan erikoistuneen Audiofilen. Yhtiö loi TalkWorks-nimisen tuotteen, jonka avulla käyttäjät pystyivät käyttämään tiettyjä faksi/modeemeja vastaajaviestiohjelmana. Tämä ohjelma olisi myöhemmin nipussa myöhemmät versiot WinFax ja CommSuite 95 tuote.