El 15 de diciembre de 2020, Alan y Denise Jackson celebraron su 41 aniversario de boda compartiendo una foto de ellos sonriendo juntos en Instagram.
Aunque la pareja parece feliz ahora, no siempre ha sido un matrimonio de cuento de hadas. En 2007, Denise escribió un libro titulado It’s All About Him: Finding the Love of My Life con la coautora Ellen Vaughn, en el que habló sobre las infidelidades de Jackson y la separación de la pareja en 1997. Ella le dijo a la gente: «Uno de los mensajes principales del libro es sobre el perdón y cómo la curación puede venir cuando trabajamos a través de problemas e infidelidades. Probablemente la mitad de los matrimonios por ahí experimentan lo que hacemos, pero solo hay un porcentaje muy, muy pequeño que realmente sobrevive.»
Cuando Denise fue diagnosticada con cáncer colorrectal en 2010, su matrimonio fue probado de nuevo, pero Alan estaba allí para mantener a su esposa. Le dijo a la Revista Coping: «Fue la primera vez que sentí que estaba viviendo la frase de nuestros votos matrimoniales para bien o para mal.Después de dos meses de tratamiento, Denise fue declarado libre de cáncer, y Jackson escribió una de sus baladas más sentidas sobre sus experiencias como cuidador, «When I Saw You Leaving», que estaba en su álbum de 2012 Thirty Miles West.
La pareja de música country comparte tres hijas adultas: Mattie, Alexandra y Dani, según Country Fancast.