Am 15. Dezember 2020 feierten Alan und Denise Jackson ihren 41.Hochzeitstag, indem sie ein Foto von ihnen teilten, wie sie zusammen auf Instagram lächelten.
Obwohl das Paar jetzt glücklich zusammen zu sein scheint, war es nicht immer eine märchenhafte Ehe. Im Jahr 2007 schrieb Denise ein Buch mit dem Titel It’s All About Him: Finding the Love of My Life mit Co-Autorin Ellen Vaughn, in dem sie über Jacksons Untreue und die Trennung des Paares im Jahr 1997 sprach. Sie sagte zu People: „Eine der Hauptbotschaften des Buches ist Vergebung und wie Heilung kommen kann, wenn wir Probleme und Untreue durcharbeiten. Wahrscheinlich erlebt die Hälfte der Ehen da draußen, was wir tun, aber es gibt nur einen sehr, sehr kleinen Prozentsatz, der wirklich überlebt.“
Als bei Denise 2010 Darmkrebs diagnostiziert wurde, wurde ihre Ehe erneut getestet, aber Alan war da, um seine Frau zu unterstützen. Er sagte dem Magazin „People“: „Es war das erste Mal, dass ich das Gefühl hatte, den Satz in unseren Eheversprechen zum Guten oder zum Schlechten auszuleben.Nach zweimonatiger Behandlung wurde Denise für krebsfrei erklärt, und Jackson schrieb eine seiner tiefsten Balladen über seine Erfahrungen als Pflegekraft, „When I Saw You Leaving“, die 2012 auf seinem Album Thirty Miles West erschien.
Das Country-Paar teilt sich laut Country Fancast drei erwachsene Töchter: Mattie, Alexandra und Dani.