15.December 2020-én Alan és Denise Jackson ünnepelték 41. házassági évfordulójukat azzal, hogy megosztottak egy fotót, amelyen együtt mosolyognak az Instagram-on.
bár a pár most boldognak tűnik együtt, ez nem mindig volt mesebeli házasság. 2007-ben Denise írt egy könyvet It ‘ s All About him: Finding the Love of my Life with co-author Ellen Vaughn címmel, amelyben Jackson hűtlenségéről és a pár 1997-es különválásáról beszélt. Azt mondta az embereknek: “a könyv egyik fő üzenete a megbocsátásról szól, és arról, hogyan jöhet a gyógyulás, ha problémákat és hűtlenségeket dolgozunk fel. Valószínűleg a házasságok fele megtapasztalja azt, amit csinálunk, de csak nagyon van, nagyon kis százalék, amely valóban túléli.”
amikor Denise-t 2010-ben vastagbélrákkal diagnosztizálták, házasságukat ismét tesztelték, de Alan ott volt, hogy támogassa feleségét. Elmondta a Coping magazinnak, “ez volt az első alkalom, amikor úgy éreztem, hogy az esküvői fogadalmunkban szereplő kifejezést élem” jóban vagy rosszban.”Két hónapos kezelés után Denise-t rákmentesnek nyilvánították, és Jackson megírta az egyik legőszintébb balladáját a gondozói tapasztalatairól, a “When I Saw You Leaving” – t, amely a 2012-es Thirty Miles West albumán volt.
a country zene házaspárnak három felnőtt lánya van: Mattie, Alexandra és Dani, a Country Fancast szerint.