den 15.December 2020 fejrede Alan og Denise Jackson deres 41. bryllupsdag ved at dele et foto af dem smilende sammen på Instagram.
mens parret virker lykkelige sammen nu, har det ikke altid været et eventyrligt ægteskab. I 2007 skrev Denise en bog med titlen Det handler om ham: Find mit livs kærlighed med medforfatter Ellen Vaughn, hvor hun talte om Jacksons utroskab og parrets adskillelse i 1997. Hun fortalte People, ” et af hovedbudskaberne i bogen handler om tilgivelse, og hvordan helbredelse kan komme, når vi arbejder gennem problemer og utroskab. Sandsynligvis halvdelen af ægteskaberne derude oplever, hvad vi gør, men der er kun en meget, meget lille procentdel, der virkelig overlever.”
da Denise blev diagnosticeret med kolorektal cancer i 2010, blev deres ægteskab testet igen, men Alan var der for at støtte sin kone. Han fortalte magasinet Coping, “det var første gang, jeg følte, at jeg levede sætningen i vores bryllupsløfter” på godt og ondt.”Efter to måneders behandling blev Denise erklæret kræftfri, og Jackson skrev en af sine mest inderlige ballader om sine oplevelser som plejeperson,” da jeg så dig forlade”, som var på hans album fra 2012 tredive Miles vest.
countrymusikparret deler tre voksne døtre: Mattie, Aleksandra og Dani, ifølge Country Fancast.